DANH MỤC TÀI LIỆU
Lý thuyết tổng quan, câu hỏi trắc nghiệm và các bài tập vận dụng chuyên đề Este
CHUYÊN ĐỀ ESTE
1
CHUYẾN ĐỀ ESTE
A- LÝ THUYẾT
I. CTTQ MỘT SỐ ESTE:
+ Este no, đơn chức: CnH2nO2
+ Este của rượu đơn chức với axit đơn chức (este đơn chức): RCOOR’ ; CxHyO2
+ Este của axit đơn chức với rượu đa chức, có công thức dạng (RCOO)nR’
+ Este của axit đa chức với rượu đơn chức, có công thức dạng R(COOR’)n
+ Este của axit đa chức với rượu đa chức, có công thức dạng Rn(COO)n.mR’m
II. ĐỒNG ĐẲNG-ĐỒNG PHÂN-DANH PHÁP
1. Đồng phân của este no đơn chức
- Đồng phân cấu tạo có CT CnH2nO2 gồm:
+ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit
Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton
Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit
Chứa 1 chức ete 1 chức xeton
Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
2. Tên gọi
Tên của este = tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên của axit (trong đó đuôi oic đổi thành at)
1 số este cần nhớ:
CH3COOCH=CH2 : Vinyl axetat
CH2=CH-COOCH3 : Metyl acrylat
CH2=C(CH3)-COOCH3: Metyl metacrylat (điều chế thuỷ tinh plexiglas-thuỷ tinh hữu cơ)
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.
1. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra axit và anđehit hoặc axit và xeton, hoặc axit
CHUYÊN ĐỀ ESTE
2
và phenol.
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):
(RCOO)nR’ + n NaOH
nRCOONa + R’(OH)n
R(COOR’)m + m NaOH
R(COONa)m + mR’OH
Rn(COO)n.mR’m + n.m NaOH
nR(COONa)m + m R’(OH)n
- Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton
hoặc 2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất:
+ Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng:
RCOO-CH=CH-R’ (tạo rượu không bền nên bị chuyển hoá thành andehit)
VD: RCOO-CH=CH2 + NaOH
RCOONa + CH3CHO
+ Este thuỷ phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton có dạng:
RCOO-C(R’)=CH-R’’
VD: RCOO-C(CH3)-CH3 + NaOH
RCOONa + CH3-CO-CH3
+ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:
RCOOC6H5 + 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất:
Chú ý:
+ Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho
nhiều rượu: d ụ:
COO - CH3
COO - C2H5
+ Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân trong môi trường kiềm có thể cho
nhiều muối: Ví d ụ: CH3COO-CH2
C2H5COO-CH2
2. Phản ứng do gốc H_C
- Tùy theo gốc hiđrocacbon mà este còn có thêm các phản ứng cộng, trùng hợp, phản ứng thế với dung
dịch AgNO3/NH3
Chú ý: Tất cả các este của axit formic ( HCOO-R’) đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gương tạo
2Ag; phản ứng Cu(OH)2 đun nóng
V. ĐIỀU CHẾ
1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu
2. Phản ứng cộng axit vào ankin ( điều chế este có gốc rượu chưa no)
CH
CH + RCOOH
RCOOCH=CH2
R’-C=CH + RCOOH
R-COO-C(R’)=CH2
VI. CHẤT BÉO (lipit)
1. Cấu tạo
- Chất béo (dầu mỡ động thực vật) là este của glixerol và các axit béo. Có dạng (
R
COO)3C3H5
- Các axit béo đều có cấu tạo mạch thẳng không phân nhánh và chứa một số chẵn nguyên tử cacbon
CHUYÊN ĐỀ ESTE
3
- Các axit béo thường gặp là: (phải thuộc)
C15H31COOH ( axit panmitic); C17H35COOH ( axit stearic)
C17H33COOH ( axit oleic); C17H31COOH ( axit linoleic)
VD: (
C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 : triolein
2. Đặc điểm
- Nếu R, R’, R” giống nhau là chất béo trung tính. CH2-COO-R
- Nếu R, R’, R” khác nhau là chất béo phức tạp. CH-COO-R’
- Nếu các gốc R, R’, R” đều no chất béo ở dạng rắn (mỡ) CH2-COO-R’’
- Nếu các gốc R, R’, R” đều không no chất béo ở dạng lỏng (dầu)
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)
- Lipit thủy phân trong môi trường bazơ tạo các muối hữu cơ của các axit béo (gọi là xà phòng)
glixerol:
c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn
CÁC CHÚ Ý KHI LÀM NHANH BÀI TẬP
- Nếu cho biết số mol O2 phản ứng ta nên áp dụng ĐLBTKL để tìm các đại lượng khác. nếu đề bài cho
este đơn chức ta có: neste + nO2(pư) = nCO2 + 1/2nH2O
- Nắm chắc lí thuyết, các phương trình, các gốc hiđrocacbon thường gặp để không phải nháp nhiều.
- Đốt cy este no luôn cho nCO2 = nH2O và ngược lại.
- Nếu đề cho hay từ đáp án suy ra este đơn chức thì trong phản ứng với NaOH thì số mol các chất luôn
bằng nhau.
- Xà phòng hoá este đơn chức cho 2 muối và nước => este của phenol.
- Khi cho hh chất hữu cơ tác dụng với NaOH:
+ tạo số mol ancol hơn số mol NaOH => hh ban đầu gồm este và axit.
Khi đó: nancol = neste; nmuối = nNaOH(pư) = nhh
+ tạo số mol ancol lớn hơn số mol NaOH => hh ban đầu gồm este và ancol
Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số este, chỉ số iot...
Để làm các bài tập dạng này, cần nắm vững các khái niệm sau:
Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có
trong 1 g chất béo
Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo
Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo
Chỉ số peoxit (apeoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo.
CHUYÊN ĐỀ ESTE
4
B- BÀI TẬP
(Từ dễ đến khó)
Bài 1: Cho este C3H6O2 phòng hoá bởi NaOH thu được muối có khối lượng bằng 41/37 khối lượng
este. Tìm CTCT của este.
HD: RCOOR’
Suy luận: Do este đơn chức mà mmuối > meste nên gốc R’ < 23 nên CT este CH3COOCH3
Chi tiết: Ta có:
37
41
OR'
ONa
RCO
RCO
m
m
=>
37
41
OR'
ONa
RCO
RCO
M
M
(este đơn chức nên số mol các chất bằng nhau)
=> MRCOONa =
74.
37
41
= 82 => R = 15 => R’ = 15
CT: CH3COOCH3
Bài 2: Tìm CTCT của este C4H8O2 biết rằng khi tác dụng hết với Ca(OH)2 thu được muối khối
lượng lớn hơn khối lượng của este.
HD: 2RCOOR’ + Ca(OH)2
(RCOO)2Ca + 2R’(OH)
a
a/2
bài ra ta có: (2R + 88 +40)a/2 > (R + R’ + 44)a => R’ < 20 (-CH3)
CTCT: CH3CH2COOCH3
Bài 3: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam một este A hai lần este rồi đem nung nóng bình đến
273˚C cho đến khi toàn bộ este hóa hơi thì áp suất trong bình lúc này là 1,792 atm. Xác đ ịnh CTPT
của A
HD: => 12x+y = 68 => C5H8O4
Bài 4: Đun nóng 0,1 mol chất hữu cơ X với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH thu được 13,4 gam
muối của một axit hữu cơ Y và 9,2 gam một rượu. Cho rượu bay hơi 127°C và 600 mmHg thu được
một thể tích 8,32 lít. CTCT của X là:
A.
C2H5OOC

COOC2H5 B. CH3OOC-COOC2H5
C. CH3OOC-CH2-COOC2H5
D.
C2H5OOC

CH2

COOC2H5
HD:
nrượu = 0,2 => Mrượu = 46 => C2H5OH
nrượu = 2 nX nên este phải là este của axit hai chức và rượu đơn chức có dạng:
R(COOC2H5)2
R(COOC2H )2 + 2NaOH
2C2H5OH + R(COONa)2
0,2
0,1
Mmuối = 134 => R = 0 => A
Bài 5: Cho các chất HCOOCH3; CH3COOH; CH3COOCH=CH2; HCOONH4;
CH3COOC(CH3)=CH2; CH3COOC2H5; HCOOCH2-CH=CH2. Khi cho các chất trên tác dụng với dd
NaOH thu được sản phẩm khả năng tác dụng với dd AgNO3/NH3. Số chất thoả mãn điều kiện trên
là: A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
HD: HCOOCH3; CH3COOCH=CH2; HCOONH4; HCOOCH2-CH=CH2
CHUYÊN ĐỀ ESTE
5
Bài 6: Cho 12,9g một este đơn chức, mạch hở tác dụng hết với 150ml dd KOH 1M. Sau phản ứng thu
được một muối và anđehit. Số CTCT của este thoả mãn tính chất trên là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
HD: HCOOCH=CH-CH3 và CH3COOCH=CH2
Bài 7: Hợp chất hữu X chứa C, H, O mạch thẳng có phân tử khối là 146. X không tác dụng Na. Lấy
14,6g X tác dụng 100ml dd NaOH 2M thu được 1 muối và 1 rượu. CTCT X là:
A. C2H4(COOCH3)2 B. (CH3COO)2C2H4 C. (C2H5COO)2 D. A và B đúng
HD nX:nNaOH = 1:2 =>CT X: R(COOR’)2 hoặc (RCOO)2R’
TH1: R + 2R’ = 58 => R = 28 (-C2H4) và R’ = 15 (-CH3)
TH2: 2R + R’ = 58 => R’ = 28 (-C2H4) và R = 15 (-CH3)
Bài 8: Cho 21,8 gam chất hữu cơ A chỉ chứa 1 loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH
0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol rượu. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch
HCl 0,4M. Công thức cấu tạo thu gọn của A là:
HD:Theo bài ra => (RCOO)3R’
Theo pt => nmuối = 0,3
Mmuối = 24,6/0,3 = 82

M
RCOONa
= 82 =>
R = 15
M
A
= 21,8/0,1= 218
3(15 + 44) + R’ = 218

R’ = 41
CT của este là:
(CH3COO)3C3H5
Bài 9: X một chất hữu đơn chức M = 88. Nếu đem đun 2,2 gam X với dung dịch NaOH dư,
thu được 2,75 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của chất nào sau đây phù hợp với X:
A. HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH2CH2COOH.
C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.
* Nhận xét: Với lập luận X chất hữu no, đơn chức, phản ng với dung dịch NaOH nên X là axit
hoặc este (loại khả năng là phenol vì Mphenol ≥ 94 > 88 (
OHHC
M56
= 94)).
Bài 10: Đun 20,4 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức A với 300 ml dung dịch NaOH 1M thu được
muối B và hợp chất hữu cơ C. Khi cho C tác dụng với Na dư cho 2,24 lít khí H 2 (đktc). Biết rằng khi
đun nóng muối B với NaOH (xt CaO, t˚) thu được khí K có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. C là hợp chất
đơn chức khi bị oxi hóa bởi CuO (t˚) cho sản phẩm D không phản ứng với dung dịch
AgNO3 /NH3 dư
a. CTCT của A là:
A. CH3COOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH(CH3)CH3
C. HCOOCH(CH3)CH3 D. CH3COOCH2CH3
b. Sau phản ứng giữa A và NaOH thu được dung dịch F. Cô cạn F được m(g) hỗn hợp chất rắn. Tính m.
HD: a. Suy luận:
MK = 16 là
CH4 nên axit tạo este là
CH3COOH

este có dạng CH3COOR
D không phản ứng với dung dịch
AgNO3 /NH3 dư => D là xeton
=> câu B
CHUYÊN ĐỀ ESTE
6
Chi tiết:

este có dạng CH3COOR
Vì este đơn chức: neste = nrượu = 2nH 2 = 0,2
=> 15+44+R’ = 102 => R’ = 43 ( -C3H7)
D không phản ứng với dung dịch
AgNO3 /NH3 dư => D là xeton
=> câu B
b. m = mCH3COONa + mNaOH dư = 20,4
Bài 11: Hợp chất hữu X thành phần C, H, O chỉ chứa 1 nhóm chức trong phân tử. Đun ng
X với NaOH thì được X1 có thành phần C, H, O, Na X2 có thành phần C, H, O. MX1 = 82%MX; X2
không tác dụng Na, không cho phản ứng tráng gương. Đốt 1 thtích X2 thu được 3 thể tích CO2 cùng
điều kiện. Tìm CTCT X
HD: Dễ dàng nhận ra X là este.
Theo bài ra thấy X2 là xeton và có 3C: CH3-CO-CH3
X: RCOO-C(CH3)=CH2 ; X1: RCOONa
Có: R + 67 = 0,82(R + 85) => R = 15
Vậy X: CH3-COO-C(CH3)=CH2
Bài 12: Hỗn hợp X khối lượng m(g) chứa một axit đơn chức no Y một rượu đơn chức no Z cùng
số nguyên tử cacbon với Y. Chia hh X thành 3 phần bằng nhau.
Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít H2 (đktc)
Phần 2: Đem đốt cháy hoàn toàn được 22g CO2 và 10,8g H2O
a. XĐ CTPT của Y và Z.
b. Tìm m
c. Đun nóng phần 3 với H2SO4 đặc thu được 7,04g este. Tính hiệu suất phản ứng este hoá.
HD : nCO2 = 0,5 ; nH2O = 0,6
Do axit và ancol đơn chức nên : nX = 2nH2 = 0,25
số nguyên tử C :
n
= nCO2/nhh = 0,5/0,25 = 2
a. CH3COOH và C2H5OH
b. : nrượu = nH2O – nCO2 = 0,1 (do axit no thì nCO2 = nH2O)
naxit = 0,15 => m = 13,6g
c. h = 80%
Bài 13: Thực hiện phản ứng phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một
muối Y ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều
hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T tỉ khối so với không khí
bằng 1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Giải :
- Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol X là este đơn chức: RCOOR’.
Mặt khác: mX +
2
O
m
=
2
CO
m
+
OH
m2
44.
2
CO
n
+ 18.
OH
n2
= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam
thông tin tài liệu
Tài liệu gồm 33 trang giúp các em có cái nhìn dễ dàng và nắm vững được kiến thức sâu về bài tập este. Tài liệu được các thầy cô và các em học sinh đánh giá rất hay và đầy đủ dạng bài tập este.
Mở rộng để xem thêm
xem nhiều trong tuần
yêu cầu tài liệu
Giúp bạn tìm tài liệu chưa có

LÝ THUYẾT TOÁN


×